Krankhafte (pathologisch) Gynäkomastie
1.) Mangel an männlichen Hormonen (Hypogonadismus)
Die häufigste Ursache für diese Erkrankung ist ein Gendefekt (Klinefelter-Syndrom) durch welchen die betroffenen Männer (1 Fall pro 1000 männlichen Neugeborenen) ein zusätzliches weibliches Geschlechtschromosom (X-Chromosom) aufweisen.
Androgenresistenz: Bei dieser Erkrankung entfalten die männlichen Hormone keinerlei Wirkung an den Zielorganen. Dadurch kommt es zu einer vermehrten Ausschüttung geschlechtshormonstimulierender Hormone und es überwiegen die Wirkungen der weiblichen Hormone.
Androgenmangel: Durch Hodenentzündungen (Masern, Tuberkulose,) Verletzungen, Kastrationen, Operationen kann nicht mehr genügend männliches Hormon produziert werden. Bei einem nicht angelegten Hoden während der Embryonalentwicklung (Hodenagenesie) fehlt die Hormonproduktion von Geburt an. 
2.) Erhöhte Östrogenbildung
Östrogentherapie (Transsexuelle)
3.) Chronische Erkrankungen
Leberzirrhose: Östrogen kann nicht mehr ausreichend abgebaut werden, und auch der Abbau männlicher Hormone ist gestört wodurch eine vermehrte Umwandlung in weibliche Hormone erfolgt.
Alkoholmissbrauch: Durch chronischen Alkoholmissbrauch entsteht einerseits eine Leberzirrhose mit daraus resultierender Gynaekomastie, andererseits wird die Bildung von männlichem Geschlechtshormon (Testosteron) durch eine Verminderung der sexualhormonproduzierenden Hormone (der Hirnanhangsdrüse) gebremst.
Niereninsuffizienz
4.) Durch Medikamente bedingte Gynaekomastie
Eine Therapie mit weiblichen Hormonen oder eine Behandlung mit Gegenspielern (Antagonisten) der männlichen Hormonen (z.B. bei der Behandlung von Hodentumoren, Prostatakrebs) führt zu einer Gynaekomastie. Bei anderen Medikamenten ist der Wirkungsmechanismus noch nicht genau geklärt: Spironolacton, ein entwässerndes Medikament, Magenschutzpräparate (H2-Blocker), einige Psychopharmaka und Antidepressiva, aber auch Rauschgifte wie beispielsweise Heroin und Suchtgiftersatzpräparate wie Methadon können nach längerer Einnahme zur Gynaekomastie führen.
5.) Hyperprolaktinämie
In der Hirnanhangsdrüse wird Prolaktin, ein die Brustdrüse stimulierendes Hormon produziert. In der Schwangerschaft oder bei starkem Stress kommt es zu einer vermehrten Produktion diese Hormons. In seltenen Fällen kann ein Tumor in der Hirnanhangsdrüse zur Vermehrung dieser Zellen und zu einer vermehrten Produktion dieses Hormon führen. Dies führt zu einer beidseitigen Vergrößerung der Brustdrüse.
6.) Brustkrebs
Sehr sehr selten kann es auch bei Männern zum Auftreten von Brustkrebs kommen. Nur 0,5 Prozent aller bösartigen Tumore des Mannes betreffen seine Brust.

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